Siena liegt im Herzen der italienischen Toskana und zählt seit 1994 zu Weimars Partnerstädten. Ein Jahr nach der Gründung der Partnerschaft, im November 1995, fand die erste Bürgerreise mit 800 Teilnehmern nach Siena statt. Auch in den Folgejahren gab es im Rahmen der Partnerschaft zahlreiche kulturelle und touristische Austausche.

Siena gilt als eine der schönsten Städte Italiens. Nördlich von Siena erstreckt sich das Weinanbaugebiet des Chianti, Florenz liegt etwa 80 Kilometer entfernt. Die mittelalterliche Altstadt gehört seit 1995 zum Weltkulturerbe der UNESCO.

Bekannt ist Siena für seinen Palio, ein historisches Pferderennen, das sich in Italien großer Beliebtheit erfreut. Zwei Mal jährlich, am 2. Juli und am 16. August, treten auf der Piazza del Campo die verschiedenen Stadtteile gegeneinander an.

An der Universität Siena, die bereits im 13. Jahrhundert gegründet wurde, studieren heute etwa 20.000 Studenten. In Siena finden sich zahlreiche Zeugnisse gotischer Baukunst, so z.B. der Dom oder der Palazzo Pubblico, das älteste Rathaus Italiens.